Dimetilsulfāts

ķīmisks savienojums

Dimetilsulfāts ((CH3O)2SO2) ir sērskābes dimetilesteris (ūdeņraža atomi skābes molekulā aizvietoti ar metilgrupām), spēcīgs alkilējošs aģents. Dimetilsulfāts ir bezkrāsains eļļains šķidrums[1] ar kušanas temperatūru −26 °C, vārās pie 188,5 °C. Nedaudz šķīst ūdenī (2,8%)[2], labi — organiskajos šķīdinātājos. Dimetilsulfāta formulu bieži raksta arī kā (CH3)2SO4 vai Me2SO4, kur Me nozīmē metilgrupu.

Dimetilsulfāts

Dimetilsulfāta struktūrformula

Dimetilsulfāta molekulas modelis
Citi nosaukumi sērskābes dimetilesteris,
Me2SO4; DMSO4
CAS numurs 77-78-1
Ķīmiskā formula C2H6O4S
Molmasa 126,13 g/mol
Blīvums 1333,2 kg/m3
Kušanas temperatūra −26 °C
Viršanas temperatūra 188,5 °C (sadalās)
Šķīdība ūdenī nedaudz (reaģē)

Iegūšana labot šo sadaļu

Iegūst no metilspirta un 60% oleuma, vielu maisījumu destilējot vakuumā. Procesā vispirms rodas metilsērskābe, kura sadalās par sērskābi un dimetilsulfātu:

2CH3HSO4 → H2SO4 + (CH3)2SO4

Laboratorijā dimetilsulfātu var iegūt, vienkārši esterificējot sērskābi ar metanolu:

2CH3OH + H2SO4 → (CH3)2SO4 + 2H2O

Dimetilsulfāts rodas metilnitrīta reakcijā ar metilhlorsulfonātu:

CH3ONO + (CH3)OSO2Cl → (CH3)2SO4 + NOCl

Viena no rūpnieciskām dimetilsulfāta iegūšanas metodēm ir dimetilētera reakcija ar sēra trioksīdu nepārtrauktā procesā:

(CH3)2O + SO3 → (CH3)2SO4

Vēl viens ērts dimetilsulfāta iegūšanas paņēmiens ir hlorsulfonskābes reakcija ar metanolu:

CH3OH + HOSO2Cl → (CH3)2SO4 + HCl↑ [3]

Izmantošana labot šo sadaļu

Plaši izmanto organiskajā sintēzē kā efektīvu alkilējošu aģentu.

Atsauces labot šo sadaļu

  1. П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 146. lpp. (krieviski)
  2. O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 334. lpp.
  3. Препаративная органическая химия. М., Госхимиздат, 1959, 399. lpp. (krieviski)