Levulīnskābe

ķīmisks savienojums

Levulīnskābe (4-oksopentānskābe, acetopropionskābe, γ-ketobaldriānskābe, CH3−CO−CH2CH2−СООН) ir vienkāršākā γ-ketokarbonskābe. Levulīnskābe ir bezkrāsaina kristāliska viela (plāksnīšveida kristāli). Viegli šķīst ūdenī. Levulīnskābes esterus sauc par levulinātiem.

Levulīnskābe

Levulīnskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula С5Н8О3
Molmasa 116,11 g/mol
Blīvums 1144,7 kg/m3
Kušanas temperatūra 33 - 35 °C
Viršanas temperatūra 245 - 246 °C (sadalās)

Iegūšana labot šo sadaļu

Levulīnskābe veidojas, karsējot ogļhidrātus (fruktozi, glikozi, galaktozi) kopā ar koncentrētu sālsskābi (reakciju atklājis Tollenss). Šī reakcija ir tik raksturīga heksozēm, ka var kalpot to pierādīšanai. Kā starpprodukts veidojas oksimetilfurfurols, kas hidrolizējas par levulīnskābi un skudrskābi.

Īpašības labot šo sadaļu

Atšķirībā no β-ketokarbonskābēm, γ-ketokarbonskābes, tai skaitā levulīnskābe, ir stabili savienojumi, kas neatšķeļ CO2. Ilgstoši karsējot, levulīnskābe zaudē ūdens molekulu, veidojot iekšējo anhidrīdu (enollaktonu).

Izmantošana labot šo sadaļu

Levulīnskābi lieto ķīmiskajā rūpniecībā neilona, gumiju, plastmasu iegūšanai. Levulīnskābi pievieno cigaretēm, lai samazinātu nikotīna iedarbību.